Flirting With Time почти слишком цепляющая, не так ли? — смеётся. — Я поставил её Джеффу, и немного переживал, что он скажет: “Это слишком цепляюще. Слишком очевидно.” Я боялся, что песня получилась слишком лёгкой. Но Джеффу и Майку она понравилась. Это была ещё одна песня, которую я написал, и припев появился прямо из куплета. Так что я до сих пор не до конца уверен, о чём эта песня. Я просто шёл по наитию до самого конца. Она о понимании того, что время драгоценно, и что нужно по-настоящему использовать каждый день. Это не та песня, которую я написал бы в юности. Она словно маленькое письмо самому себе, чтобы не забывать об этом.
Том Петти † (примерно середина 2005 года — American Songwriter, опубликовано 28 июля 2020)
Припев Flirting With Time почти слишком цепляющий, не так ли? — смеётся. — Я поставил её Джеффу, и немного переживал, что он скажет: “Это слишком цепляюще. Слишком очевидно.” Я боялся, что песня получилась слишком лёгкой. Но Джеффу и Майку она понравилась. Это была ещё одна песня, которую я написал, и припев появился прямо из куплета. Так что я до сих пор не до конца уверен, о чём эта песня. Я просто шёл по наитию до самого конца. Она посвящена осознанию того, что время драгоценно, и что нужно действительно использовать его каждый день. Это не та песня, которую я написал бы в детстве. Она словно маленькое письмо самому себе, чтобы помнить об этом.
Том Петти † (1 ноября 2005 — Conversations With Tom Petty)
За исключением энергичной, байрдсовской Flirting With Time, Highway Companion оказался слишком интимным и слишком минималистичным, чтобы пройти мой тест музыки для вождения, хотя Петти, вероятно, и не держал в уме автомагистраль M1.
Джон Эйзлвуд (июль 2006 — Evening Standard)
Фирменный, вдохновлённый The Byrds звонкий стиль Петти, пожалуй, редко звучал лучше, чем в Flirting With Time, где отношения достигают критической точки: “Я сделал всё, что мог / Теперь всё зависит от тебя / Ты играешь со временем, детка.”
Энди Гилл (21 июля 2006 — Belfast Telegraph)
Грубоватая блюзовая, но при этом чёткая Saving Grace и задумчивая, но стремительная Flirting With Time передают ритм и силу лучших работ Петти с Heartbreakers, сохраняя при этом изящество и уединённость редких моментов его личной, почти цветистой лирики.
А. Д. Аморози (23 июля 2006 — The Philadelphia Inquirer)
Альбом вновь набирает обороты благодаря поп-звучанию в стиле 60-х в Flirting With Time и болотной, напоминающей Боба Дилана Down South.
Стивен Томас Эрлевайн (август 2006 — Billboard)
Последующие синглы с Highway Companion — Flirting With Time и Big Weekend — вообще не попали в чарты.
Энди Гилл (25 июля 2016 — Ultimate Classic Rock)
